Das Weingut Castello di Bolgheri kann auf eine lange Tradition im Weinbau zurückblicken. Der Grundstein für die heutigen Bolgheri-Weine wurde bereits im 16. Jahrhundert von der Familie Gherardesca gelegt. Bis heute befindet sich das Weingut in den Händen der Gherardescas - die Leidenschaft zum Weinbau scheint der Familie somit förmlich im Blut zu liegen.
Eine bedeutende Veränderung erfolgte im 18. Jahrhundert mit dem Bau einer eigenen Kelleranlage in Bolgheri: Mit der Errichtung des neuen Gebäudes sollten die Trauben künftig nicht weiterverkauft, sondern eigenhändig verarbeitet werden. 1997 hatte sich die Winzerfamilie dazu entschlossen, DOC zertifizierte Weine herzustellen.
Graf Federico Zileri Dal Verme kümmert sich heute gemeinsam mit dem Önologen Alessandro Dondi aus Südtirol um Rebhänge und Keller. Federico wurde im April 2013 auch zum Präsidenten des Consorzio Bolgheri DOC ernannt. Der Erbe des Castelli di Bolgheri hat sich das ehrgeizige Ziel gesteckt, die Weine aus der Qualitätsregion über Italien hinaus in der ganzen Welt berühmt zu machen.